学校创建于1943年，已有70年的办学历史。唐元和年间就在此创办五云书院，唐状元施东斋曾在此负笈苦读，一举夺魁。自唐至清末，五云山一直办学不辍，人才辈出，共出进士35位。悠久的历史，积淀了厚重的文化，遗存下许多古朴幽香的文物，传统文化与现代气息的有机融合，使得学校具有其独特的魅力。 我国著名的中国工程院院士王三一，原重庆大学校长、博导钟章成，导弹专家范莘，大法官邵和云，天津市档案局局长方云，博士生导师卢建平、冯国平、钱春香，博士后吴苇秋等等，是我校校友。 自唐至清末，五云山一直办学不辍，人才辈出，共出进士35位。唐元和十五年（820年），施肩吾（780-861，今浙江省富阳市洞桥镇贤德村人，字希圣，号东斋，入道后称栖真子）在五云山砺志笃学，一举夺魁，官至江西按察史。他是杭州地区第一位状元（杭州孔子文化纪念馆语），是集诗人、道学家、台湾第一个民间开拓者于一身的历史人物。 学校前身为分水县立简易师范学校，创建于1943年9月。校址先租用民房，于民国34年（1945）秋定于五云山。民国36年（1937年），分水简师附设初中班，招收学生77人。1949年8月，分水简易师范改名为分水县立初级中学。1958年，学校增设高中1个班，更名为浙江省分水中学。学校一度迁至原分水县府大院。1962年秋，高中部并入桐庐中学。1969年，学校停办。1972年恢复，同年，分水公社中学、分水镇初中先后并入，定名为浙江省桐庐县分水中学，成为一所完全中学。七十年代末、八十年代初，学校的教学质量始终处于全县的前茅，并吸引了众多外地学子来校学习，出现了分水中学教学史上的第二个高峰。1995年9月，学校停招初中生，扩招高中生，初具高级中学规模。1999年5月由杭州市教委与县政府发文，学校更名为“浙江省桐庐第二高级中学”，简称桐庐二中。2006年又更名为“浙江省桐庐分水高级中学”。