常熟市中学建于1924年，至今已有80年历史，是常熟最早的公办中学。解放前即为苏南名校。解放初定为苏南新民主主义教育方针试点学校，老校长陈旭轮“三进怀仁堂，四见毛主席”成为美谈。1980年成为江苏省首批办好的重点中学。1992年确认为合格的省重点高中。2002年成为江苏省国家级示范性普通高中。2004年3月转评为省四星学校。80多年来学校输送毕业生4万余名，许多学生已成为国家杰出人才，其中有原北京大学校长吴树青，解放军副总参谋长吴铨叙，前国家开发银行行长姚振炎，外交部部长助理沈国放，中科院院士姚鑫、陆埮、吕达仁，工程院院士范滇元以及遍布国内外的学者、专家、教授、博士生导师数百人。1978年恢复高考后的毕业生已有百余人成为新一代博士、博士后。2002年9月常熟市中学高初中分设，在城市东区落成的市中新校占地260亩，建筑面积8万平方米，总投资1.5亿。学校教学区占地190余亩，实验楼、图书馆、体育馆、教学楼、办公楼风格迥异，各类设备、设施均达一流。生活区占地68亩，仅食堂面积就有12948平方米，拔地而起的9幢宿舍楼建筑面积24231平方米，学生4人一间带浴套房，宿舍生均建筑面积18.73平方米。学校现有50个教学班，学生2625人，在职教工218人，专任教师174人，其中特级、高级、中级教师占81.9%，有全国模范教师1人，教授级中学高级教师1人，省特级教师1人，全国优秀教师3人，苏州市名教师1人，苏州市学科、学术带头人7人，常熟市学科、学术带头人28人。打造“现代化、高品位、有特色”的一流国家级示范性普通高中和“江苏省四星级普通高中”是学校当前目标；坚持“三全”育人（全面育人、全员育人、全程育人），实施“四化”战略（均衡化、多元化、信息化、国际化），使学生“学会做人、学会学习、学会生活、学会劳动、学会审美”，成为“素质全面、基础扎实，能力优异、特长明显、人格健全、适应社会、善于创新”的21世纪新人是学校的办学思想，“科学、严谨、务实、高效”的办学特色更为学校赢得社会的赞誉。

学校现有专任教师177名，本科学历174名，其中中学高级教师49名目前有常熟市名校长1人，学科带头人31名，学术带头人5人，德育带头人3名，教学能手34名，德育能手3名。教师中教育硕士（含在读）19名